В 1363 г. большая московская рать двинулась к городу Владимиру. С помощью самих 
владимирцев, сторонников Москвы, нижегородский князь был изгнан из Владимира. 
Вслед за этим Москве удалось подчинить себе галицкого, ростовского и 
стародубского князей. Политика «собирания Руси» опиралась теперь и на сильную 
рать. 
Укрепив свое внутреннее политическое положение, Московское княжество начало 
борьбу за подчинение себе Тверского княжества. Попытка воздействовать на 
тверского князя Михаила путем завлечения его в Москву, ареста и вынужденного 
согласия на подчинение успеха не имела. Возвратясь в Тверь, князь Михаил 
отказался от своих клятв. 
В 1368 г. московская рать пошла на Тверь. Князь Михаил бежал в Литву к своему 
зятю великому князю Ольгерду за помощью. Литовские феодалы рассчитывали извлечь 
для себя пользу из борьбы Москвы с Тверью, и поэтому Ольгерд заключил союз с 
тверским князем Михаилом. 
Для похода на Москву Ольгерд собрал большую рать, в которую входили дружины 
всех литовских князей, смоленское [263] войско и войско тверского князя. 
Летописец сообщает, что Ольгерд имел «обычай» не сообщать своему войску, куда 
он его ведет. Это он делал для того, чтобы противник не знал о готовящемся 
против него походе. Скрытность замысла обеспечивала внезапность нападения. 
Ольгерд не известил московского князя Дмитрия о том, что он идет «воевать» 
Московское княжество. В Москве узнали о нависшей со стороны Литвы опасности 
лишь тогда, когда противник подходил к «рубежу», т. е. к р. Гжать, что в 150 км 
от великокняжеской столицы. 
Дмитрий приказал «рассылати грамоты по всем городам своим, веля быти к себе 
воем своим»{151}. Но полностью собрать войско Дмитрию не удалось, так как 
литовцы находились уже на подступах к Москве. Из москвичей, коломенцев и 
дмитровцев был сформирован сторожевой полк, двинувшийся навстречу противнику 
под командованием двух воевод — Дмитрия Минина и Акинфа Шубы. На р. Тростна 21 
ноября 1368 г. литовцы атаковали сторожевой полк и разбили его. Воеводы были 
убиты. 
От пленных литовцы узнали, что русская рать не успела сосредоточиться. Поэтому 
Ольгерд приказал литовскому войску быстро идти к Москве. Но москвичи сожгли 
посад и укрылись за каменными кремлевскими стенами. Трое суток стоял враг перед 
Кремлем и не решался его штурмовать. В это время Ольгерд получил сведения о 
нападении на Литву ливонских рыцарей. Сняв осаду Кремля, он повел свое войско 
против ливонцев. 
Воспользовавшись сложившейся обстановкой, Дмитрий направил рать в Смоленское 
княжество и к Брянску. Это был ответный удар на поход литовцев в Москву. 
В 1370 г. московская рать снова вторглась в пределы Тверского княжества. Князь 
Михаил опять бежал из Твери в Литву и просил Ольгерда оказать ему помощь. 
Вторично литовское войско вместе со смоленской и тверской ратями вторглось в 
пределы Московского княжества осенью 1370 г. Поход был организован в то время, 
когда реки и болота замерзли. Для ремонта мостов, гатей и расчистки путей 
вперед был выслан отряд из местных жителей в несколько тысяч человек. В конце 
ноября литовское войско подошло к Волок-Ламскому, который был защищен 
деревянными стенами. Крепость имела сильный гарнизон. 
Трое суток стояло литовское войско под Волок-Ламском и не могло его взять. 
Разорив окрестности, литовцы двинулись к Москве и 6 декабря были уже под 
стенами Кремля. Восемь суток стояли они здесь, не решаясь штурмовать Кремль. В 
это время южнее Москвы, в Перемышле, собрались полки [264] Московского 
княжества, к которым присоединились полки суздальские, рязанские и другие. 
Назревала опасность окружения литовского войска. Поэтому Ольгерд вступил в 
переговоры с московским князем Дмитрием о заключении мира. Дмитрий согласился 
на перемирие до середины лета 1371 г. После этого литовское войско «идяше с 
многим опасением, боася за собою погони»{152}. 
Хотя рязанский князь Олег выступал союзником Москвы в войне с Литвою, он был 
тайным врагом Дмитрия. Чтобы защитить Московское княжество с юго-востока, 
Дмитрий направил против Рязани сильную рать под командованием воеводы Дмитрия 
Михайловича Боброка-Волынского. 
Сильная рязанская рать выступила навстречу московской рати. Рязанские воины 
имели большой боевой опыт, так как жили в пограничном княжестве и закалились в 
непрерывных стычках с татарами. Они хвалились, что победят москвичей без оружия,
 так как московские воины «суть слаби, и страшливы и не крепци»{153}. В декабре 
1371 г. у Скорнищева произошел бой, в котором рязанская рать была разбита, 
князю Олегу с небольшой дружиной удалось спастись. 
Весной 1372 г. литовское войско снова вторглось в пределы Московского княжества.
 В результате этого набега было сожжено несколько городов. Московский князь 
Дмитрий начал собирать большую рать. Чтобы упредить русских, Ольгерд 
организовал поход на Москву. К литовскому войску присоединилась тверская рать. 
Теперь литовцам не удалось внезапно появиться под Москвой. Сильная московская 
рать двинулась навстречу врагу. У Любутска москвичи встретили литовский 
сторожевой полк и разбили его. Этот успех имел для москвичей большое значение. 
Ольгерд не решался теперь идти на Москву, а перешел к обороне, расположив свое 
войско за глубоким оврагом. Московская рать заняла позицию перед оврагом. Никто 
из противников не решался первым начать бой. Простояв так некоторое время, 
Ольгерд и Дмитрий заключили перемирие на условии, что в случае нападения 
тверской рати на владения Московского княжества литовцы не будут защищать 
тверичан. Это был крупный успех Москвы, свидетельствующий о начале политической 
изоляции Тверского княжества. 
Однако тверской князь Михаил, рассчитывая на помощь Орды и Литвы, в 1375 г.