В 1939 году он был назначен руководителем эсэсовской группы "Штандарте-33". В 
это время его деятельность привлекла внимание австрийской полиции. В январе 
1934 года он был арестован и отправлен в концентрационный лагерь 
Кайзерштейнбрух вместе с несколькими другими австрийскими нацистами. 
Правительство Дольфуса попыталось тогда бороться против нацистов, используя их 
методы, но не осмеливаясь доходить до их крайностей. В лагере Кальтенбруннеру 
очень быстро удалось завоевать большой авторитет среди своих сообщников. Этому 
способствовали не столько его юридические знания, сколько высокий рост и 
недюжинная физическая сила. На Пасху он организовал голодовку, которая сначала 
была всеобщей, а когда по приказу Дольфуса лагерь посетил государственный 
секретарь Карвински, пообещавший кое-какие улучшения, была прекращена во всех 
бараках, за исключением одного, того, где жил Кальтенбруннер. На одиннадцатый 
день забастовщики, перевезенные к тому времени в госпиталь в Вене, вынуждены 
были прекратить свою акцию, поскольку персоналу запретили давать им даже воду. 
Через некоторое время их освободили. 

В 1934 году Кальтенбруннер был назначен командиром восьмой дивизии СС. Однако 
он не принимал участия в неудачном путче в июне 1934 года, когда Дольфус был 
убит. Эта его сдержанность послужила причиной того, что правительство Шушнига 
выделило его как одного из нацистов, способного добиться успеха в попытке 
политического умиротворения, предпринятой в сентябре 1934 года. Но эта попытка 
провалилась, и в мае 1935 года Кальтенбруннер был снова арестован и обвинен в 
государственной измене за связи с немецкими организациями СС. После шести 
месяцев пребывания в тюрьме он предстал перед судом, который из-за отсутствия 
доказательств приговорил его за участие в заговоре к шести месяцам тюрьмы, 
покрытым сроком предварительного заключения. Тем временем за свою политическую 
деятельность он был вычеркнут из списка адвокатов, но незадолго до ареста 
назначен шефом австрийских эсэсовцев. 

Выйдя из тюрьмы, Кальтенбруннер посвятил себя подготовке аншлюса. Тогда как 
нацистскую идеологию австрийцы встречали с определенной сдержанностью и далее 
решительным неприятием, пропаганда союза с "великим братским народом" находила 
более благоприятный отклик. Она использовала привычные штампы братства по крови,
 по расе, по языку и отвечала давним желаниям большинства австрийского народа. 
Тот факт, что включение Австрии в состав "Великого рейха" поставит ее жителей 
под нацистское законодательство, старательно камуфлировался. А поскольку 
австрийцы были недовольны консервативной диктатурой правительства Шушнига, они 
не придавали значения такого рода деталям. 

При подготовке акций, проводимых по указке Германии, Кальтенбруннер и 
познакомился с Зейсс-Инквартом. Вместе с ним он готовил аншлюс и 11 марта 1938 
года был назначен государственным секретарем по вопросам безопасности в 
кабинете Зейсс-Инкварта. 

12 марта в три часа утра он встречал в аэропорту Асперн прилетевшего в Вену 
Гиммлера, представил ему краткий отчет о полной победе нацистов и поставил под 
его начало руководимую им австрийскую организацию СС. В день аннексии Австрии 
Гитлер назначил его бригадефюрером СС и шефом организации СС Дунайской области. 
Через полгода, 11 сентября, он был повышен в звании до группенфюрера СС и в те 
же дни стал членом рейхстага. 

После завершения австрийской авантюры аншлюсом Кальтенбруннер превратился в 
образцового эсэсовского чиновника. Назначенный верховным командующим силами СС 
и полиции Верхней и Нижней Австрии и района Вены, а в апреле 1941 года - 
генерал-лейтенантом полиции, он стал чем-то вроде австрийского Гиммлера, правда 
без большой личной власти. Он оставался все же агентом, передающим и 
исполняющим приказы Берлина, куда менее важным, чем Мюллер, Небе или Шелленберг.
 Тем не менее, эти назначения развязали ему руки для осуществления дорогих его 
сердцу идей в организации разведывательных служб. Он создал обширную сеть 
агентов, протянувшую свои щупальца к юго-востоку от Австрии, и получил, таким 
образом, возможность готовить и направлять в Берлин весьма обстоятельные 
доклады, обратившие на себя внимание Гиммлера и Гитлера. 

Учитывая эти обстоятельства, Гиммлер и пригласил Кальтенбруннера в Берхтесгаден 
в декабре 1942 года. Ему показалось, что этот человек, с головой ушедший в 
чисто разведывательную деятельность, никогда не сможет стать опасным для него 
соперником. 

Предосторожности ради Гиммлер еще раз уточнил в разговоре с Кальтенбруннером, 
что главной задачей его является создание мощной разведывательной службы. 
Кальтенбруннер возразил, что выполнение этой миссии будет затруднено из-за его 
исполнительских функций. Гиммлер такого ответа и ждал. Он разъяснил кандидату 
на высокий пост, что намерен по-прежнему осуществлять конкретное руководство 
РСХА, как он это делал после смерти Гейдриха, причем с помощью таких 
"выдающихся специалистов", как Мюллер и Небе, это будет не таким уж трудным 
делом. "Вам не придется этим заниматься, - заключил он. - Вы сможете целиком 
посвятить себя разведывательной службе, то есть третьему и шестому отделам". 

Такая сделка устраивала обоих хитрецов: Гиммлер сохранял за собой безраздельный