перемены на престоле воспринял как должное. И скоро ему пришлось проявить себя 
на военном поприще, став одним из самых знаменитых полководцев того времени. 
Первая воинская слава пришла к нему в сражениях с отрядами Ивана Болотникова, 
которые не раз разбивали высланные против них войска царских воевод. Помимо 
крестьян и холопов в лагере Болотникова находились казаки и стрельцы. Немало 
было и дворян и детей боярских. Скопин-Шуйский был назначен воеводой «на 
вылазке». Он наносил со своим отрядом стремительные удары по восставшим и 
отводил войска в Скородом – деревянную крепость вокруг Замоскворецкого 
предместья.

Болотников форсировал события, попытавшись взять Москву штурмом. В одну из 
темных ноябрьских ночей повстанцы приблизились к Серпуховским воротам. Но 
неожиданного нападения не получилось. Московское войско у Серпуховских ворот 
ожидало нападения врагов. Кое-где на стенах были расставлены пушки, возле них 
находились пушкари, готовые в любую минуту дать залп.

Нападение войск Болотникова на Серпуховские ворота, охраняемые ратью 
Скопина-Шуйского, началось с перестрелки. Несмотря на потери, Болотников 
продолжал приближаться к стенам, и тогда царский воевода совершил неожиданную 
вылазку. Москвичи, воодушевляемые своим предводителем, опрокинули неприятеля и 
хотели преследовать его, но Скопин-Шуйский остановил их. Утром царский воевода 
собирался напасть на Коломенское, где располагался лагерь Болотникова.

Рейды Скопина-Шуйского мешали восставшим окружить Москву. Но 26 ноября 
Болотников все же переправил значительную часть своего войска через Москву-реку 
в обход города с востока, чтобы полностью блокировать столицу.

27 ноября Скопин-Шуйский нанес из Замоскворечья удар по войскам Болотникова. 
Болотников, успевший собрать около 20 тысяч воинов, был разбит, но, пользуясь 
наступившей темнотой, сумел отступить к Коломенскому.

2 декабря Скопин-Шуйский из Данилова монастыря двинулся к Коломенскому. Узнав о 
походе воеводы, Болотников не стал дожидаться нападения и сам выступил 
навстречу царским войскам. Сражение произошло ночью у деревни Котлы. Крестьяне 
и холопы под руководством Болотникова попытались разбить войска 
Скопина-Шуйского по частям, но были опрокинуты ударом тяжелой дворянской 
конницы. Все же части восставших во главе с Болотниковым удалось отступить. 
Князь Михаил Васильевич окружил Коломенское, но не повел войска на штурм, а 
дождался подхода сильной артиллерии. Трехдневная бомбардировка укреплений не 
привела к результату, и тогда Скопин-Шуйский приказал применить новый снаряд – 
сочетание зажигательного ядра с разрывной бомбой. Восставшие сразу же понесли 
большие потери и вынуждены были выйти в чистое поле, где были разбиты царскими 
войсками. Несмотря на разгром, Болотников сумел увести в Калугу более 10 тысяч 
воинов. Часть восставших ушла в Тулу.

Отряд Болотникова, оборонявший Калугу, был вскоре осажден огромным войском под 
командованием Ивана Ивановича Шуйского. Но Болотников сумел отразить приступ, а 
затем ежедневно стал совершать вылазки за пределы города, уничтожая осаждавших. 
В январе 1607 года царь послал на помощь осаждавшим Калугу войскам «особый 
полк», которым командовали Федор Иванович Мстиславский, Михаил Васильевич 
Скопин-Шуйский и его дядя Борис Петрович Татев, причем Скопин-Шуйский имел 
право на самостоятельные действия.

Михаил Васильевич попытался задействовать тяжелую артиллерию, но оказалось, что 
осажденные подготовились к этому. Однако Скопин-Шуйский не ограничился простым 
обстрелом. Одновременно он повел на Калугу высокий вал из бревен, и под его 
прикрытием царское войско подбиралось к городу.

Казалось, что Калугу уже ничто не может спасти, но когда вал подошел к палисаду 
и возле него скопились царские войска, по приказу Болотникова ночью были 
взорваны выведенные из города мины. Поднялся огромный столб земли, разметавший 
и вал, и людей. Вслед за взрывом на царские войска обрушились отряды осажденных.
 Болотников атаковал царское войско и обратил его в бегство. Способными к 
сопротивлению оказались лишь Скопин-Шуйский и казачий атаман Павлов. 
Возглавляемые ими немногочисленные отряды отсекли восставших от бежавших 
царских вояк.

Под командой Скопина-Шуйского стала спешно создаваться новая армия. В ее состав 
вошли татары, мордва, чуваши, «даточные люди» монастырей, служащие двора. 
Скопин-Шуйский, которому к тому моменту исполнился 21 год, стал воеводой 
Большого полка.

В начале 1607 года Болотников выступил против главных сил Шуйского в Серпухове, 
но затем свернул на Каширу, стремясь обойти царские полки и прорваться к Москве,
 где не было крупных полков. Его намерения раскрыли перебежчики. Недалеко от 
Каширы, на реке Восме, болотниковцы и казаки были разбиты полками воеводы 
Андрея Васильевича Голицына, вовремя получившего подкрепление от 
Скопина-Шуйского.

Болотников ушел к Туле, закрепившись за топкой речкой Воронкой.