Несмотря на значительные стратегические успехи, политическое и военное 
положение македонских завоевателей все еще не было достаточно прочным. Мемнон 
даже сделал попытку осуществить высадку десанта в Греции, но она успеха не 
имела, так как Антипатр своевременно занял побережье Пелопоннеса. В Вавилонии 
персы собрали большую армию и двинули ее в Сирию. В самой Греции усилились 
антимакедонские настроения: Афины отправили своих послов к Дарию, а спартанцы 
подняли восстание, но Антипатр подавил восстание Спарты и других примкнувших к 
ней полисов. Стратегический резерв выполнил свою задачу, обеспечив глубокий тыл 
действовавшей македонской армии. 
 Весной 333 года до н. э. македоняне овладели Киликией. Здесь они получили 
сведения о том, что в северной части Сирии сосредоточились крупные силы персов. 
К месту сосредоточения персидской армии вели два пути через горные проходы, 
удаленные друг от друга на 50 км. Александр решил воспользоваться южным горным 
проходом и по прибрежной дороге через Исс двинул свою армию к месту 
расположения персов. Когда войско достигло Мириандера, стало известно, что 
персидская армия воспользовалась северным горным проходом, вышла в тыл 
противнику и заняла Исс, прервав коммуникацию македонян. Македонская армия 
оказалась на открытом операционном направлении{89}, ведущем вглубь Персии. 
 Уточнив разведкой полученное сведения, Александр собрал своих военачальников, 
чтобы "вдохнуть в них мужество". "Само божество лучше всего борется за нас, - 
сказал он, - вложив Дарию мысль передвинуть свое войско из обширной равнины и 
запереть его в узкое место, где будет достаточно пространств для нас, чтобы 
растянуть свою фалангу, а у неприятелей, которые неравны нам ни телом, ни духом,
 их масса будет совершенно бесполезной в сражении. Македоняне, которые уже 
давно упражнялись в военном искусстве и опасностях, будут сражаться против 
издавна изнеженных персов и мидян, а самое глазное, свободные люди вступят в 
бой с рабами; греки будут бороться здесь с греками не за один и тот же приз: 
стоящие за Дария - за плату и притом незначительную, а находящиеся с ними будут 
добровольно сражаться за Грецию"{90}. 
 Можно полагать, что Александр умышленно не только не воспользовался северным 
горным проходом для сближения с противником, но и оставил его незанятым при 
движении на юг, чем поставил под удар коммуникацию своей армии. Этот 
рискованный маневр македонской армии имел целью создать выгодную обстановку в 
бою, парализовав численное превосходство противника выгодными для себя 
условиями местности. Более же вероятно, что македонский полководец допустил 
ошибку, не обеспечив своей коммуникации, чем и воспользовались персы, перерезав 
ее. Македонская армия оказалась в критическом положении. Александр стремился 
оправдать эту свою ошибку, заявив, что он действовал так якобы сознательно с 
целью ослабить численное превосходство противника. 
 Бой у Иссы в 333 году до н. э. Приняв решение дать бой, Александр выслал 
разведку к Иссе и организовал охранение армии. На рассвете македонская армия 
выступила по направлению к Иссе. 
 Персы занимали за рекой Пинар позицию общим протяжением до 4 км. Правый берег 
реки был крутой, а там, где он казался доступным, персы насыпали вал. Когда 
были получены сведения о приближении македонской армии, Дарий выдвинул вперед 
легкую пехоту и конницу и под прикрытием их начал выстраивать свой боевой 
порядок. Персидская армия расположилась в две линии. В первой линии в центре 
находились греческие наемники и отряд персидского царя, на флангах были 
размещены отряды лучших персидских воинов. Против левого фланга уступом вперед 
на высоту, занимавшую фланговое положение в отношении македонской армии, был 
выдвинут сильный отряд персов. Во второй линии в глубоком построении 
разместилась большая часть персидского войска. Закончив построение боевого 
порядка, Дарий дал знак передовым войскам отойти за реку Пинар. Отошедшую 
конницу он приказал построить на правом фланге у самого моря, часть конницы 
направил на левое крыло к горам. Расположение персов было скученным, вследствие 
чего они не имели возможности использовать свое численное превосходство. 
 Александр собрал всех своих военачальников, изложил им обстановку предстоящего 
боя, показал, что противник не имеет возможности использовать массу своих 
воинов из-за условий местности, и указал на низкие моральные качества 
персидского войска. Для того, чтобы вселить в своих командиров уверенность в 
успехе, он напомнил им о победе на реке Граник и успешных действиях Ксенофонта 
с 10 тысячами греков в Азии. 
 Боевой порядок македонской армии состоял из трех основных частей: правого 
крыла - тяжелой конницы под командованием Александра, центра фаланги гоплитов и 
левого крыла - конницы пелопоннесцев и остальных союзников под командованием 
Пармениона. Заметив, что почти вся персидская конница оказалась против слабого 
левого крыла македонской армии, Александр приказал фессалийской коннице скрытно 
перейти с правого крыла на левое. Парменион получил задачу подойти вплотную к 
морю и отразить попытки персидской конницы охватить левый фланг македонского 
боевого порядка. На правом крыле уступом вперед был расположен отряд 
разведчиков и лучников. Уступом назад и вполоборота направо фронтом к занятой 
персами высоте стоял сильный македонский отряд. Затем еще больше было усилено и 
удлинено правое крыло боевого порядка за счет центра, вследствие чего фронт 
македонской армии оказался длиннее фронта персидского войска. 
 Первый этап боя - наступление македонской армии и контратаки персов. 
 Александр приказал медленно наступать сомкнутыми рядами, чтобы не разорвалась 
фаланга. Подойдя на дистанцию полета стрелы, правое крыло македонян быстро 
устремилось на бездействовавших персов. Левое крыло персидского войска было 
опрокинуто. Но в центре македонская фаланга наступала не так энергично; во 
время переправы греческие наемники контратаковали ее, сбрасывая в реку