Гарри Карни, Бенни Мортон.
      Лучшие записи, по ее собственному признанию, были произведены в 
содружестве с Тедди Уилсоном, трубачом Баком Клейтоном и саксофонистом Лестером 
Янгом. С Янгом, звавшим певицу Леди Дэй, у Билли долгое время сохранялись очень 
теплые отношения. С ним Холидей удавались, пожалуй, самые виртуозные 
интерпретации. Взаимодействие ее и Янга в таких песнях, как «Что для меня?» или 
«Любимый мой», воистину безупречно. Эти и некоторые другие ее записи в период 
между 1935 и 1942 годами считаются лучшими за всю историю джаза.
      К тому времени Билли уже добилась известности и была тут же принята в 
оркестр Арти Шоу. Музыканты и сам Шоу старались поддержать Билли, однако во 
время концертов то и дело возникали конфликты на расовой почве. В результате 
Билли в 1939 году покинула оркестр. На помощь вновь пришел Хэммонд. Он 
познакомил Билли с Барни Джозефсоном, владельцем кафе «Сесайети», и тот 
предложил ей работу.
      Вряд ли гденибудь еще Билли Холидей нашла бы такую публику, как в кафе 
«Сесайети». Для артистки ее склада это идеальное место работы. Сюда приходили 
не только музыканты и знатоки джаза, но и люди, готовые выразить сочувствие 
талантливой негритянской певице, испытывающей страдания и унижения изза цвета 
кожи. Некоторые завсегдатаи кафе имели связи и влияние, они стали 
покровительствовать ей. И Билли Холидей стала звездой.
      Именно тогда Билли впервые исполнила песню, которая в дальнейшем всегда 
ассоциировалась с ее именем. Это песня на стихи поэта Льюиса Аллена, называлась 
она «Strange Fruit» («Странный плод»). Странным автор называл «черный плод, 
свисающий с черного дерева».
      "Текст будущей песни Билли Холидей получила в 1939 году от поэта Льюиса 
Эллена, – пишет Д. Ухов. – Как возникла музыка к его стихам, до конца не 
установлено; не исключено, что ее написала сама певица. Но вот что интересно: 
солидная «Колумбия» в любом случае не стала бы связываться с песней 
остросоциального звучания. К тому времени, однако, певица уже смогла сама 
выбрать «компанию» – ею оказалась небольшая фирма «Коммодор». Билли Холидей 
записала «Странный плод» с тем же ансамблем, с которым выступала в кафе 
«Сесайети».
      Песня получилась грустной. Медленный, полный драматизма речитатив Билли 
еще более усиливал настроение безысходности. Песня никого не оставляла 
равнодушным, и публика всякий раз требовала ее повторения. Этот успех побудил 
Билли отказаться от блюзов и легких мелодий. Она стала отдавать предпочтение 
печальным лирическим песням о неразделенной любви, таким, как «Lover Man» и 
«Gloomy Sunday». Изменив манеру пения, Билли еще больше стала нравиться публике.
 Однако, сделав упор на текст, певица утратила многое из того, что относилось к 
джазовой фразировке и прежде делало ее кумиром поклонников джаза.
      Д. Коллиер пишет:
      "Билли чувствовала себя обделенной и отверженной, и в ней развилось 
чувство жалости к самой себе, обострилась мнительность. На любое действительное 
или кажущееся проявление невнимания к себе Билли отвечала истерикой. Возможно, 
склад ее души и породил ту трогательную нежность, которая пронизывает лучшие 
образцы ее творчества. Ведь в основном она пела о любви – утраченной и 
обретенной.
      Билли удалось разгадать тайну джазового пения. Она поняла важность отрыва 
мелодической линии от ударных долей такта. Она не скрывала, что училась петь, 
слушая пластинки Армстронга и Бесси Смит. Билли рассказывала: «Когда я пою, я 
стараюсь импровизировать, как Лес Янг, Луи Армстронг и другие любимые мною 
музыканты».
      Хотя известные исполнители блюзов, например Рашинг или Тернер, в своем 
пении также не придерживались сильных долей в такте, Билли в отличие от них 
интуитивно сознавала, что форма и содержание должны быть неразрывно связаны 
друг с другом даже в простой эстрадной песне.
      …Большинство эстрадных и джазовых певцов стараются восполнить банальность 
темы различными техническими приемами: задержкой дыхания, мелодическими 
украшениями, «многозначительными» драматическими паузами и т.п. Но такие 
ухищрения мало помогают. Билли знала это и сводила формальный элемент к 
минимуму, чтобы придать больший вес мелодической линии".
      С середины сороковых годов до начала пятидесятых Билли Холидей пыталась 
пробиться на эстраду – ее записи на фирме «Декка», сделанные преимущественно со 
струнными ансамблями, не имеют прямого отношения к джазу. В 50е годы певица 
начала сотрудничать с импресарио Норманом Гранцем и его компанией «Верв», но 
время было безнадежно упущено. Лишь отдельные записи можно считать удачными.
      Тогда же, в 40е годы, у нее возникают серьезные проблемы – наркотики. 
Билли Холидей все больше попадает в зависимость от опиума и героина. Она очень 
одинока; среди коллег, кроме Янга, у нее, пожалуй, нет бескорыстных друзей, 
готовых поддержать, помочь; нет и любви. Билли никогда не зарабатывала миллионы,
 однако имя большой певицы и звезды приносило ей довольно значительные суммы, 
иногда несколько десятков тысяч долларов в год. Холидей никогда не была 
избалована вниманием мужчин, но по мере того, как росла ее слава и 
увеличивались гонорары, вокруг нее стала вертеться толпа постоянных поклонников 
– в основном разных проходимцев и наркоманов, надеявшихся поживиться за ее счет.

      Вначале употребление наркотиков мало сказывалось на ее пении. По 
результатам опроса журнала «Эсквайр» в 1943 году Холидей названа лучшей певицей,
 Милдред Бейли – второй, а Элла Фицджеральд – третьей. Профессионалы отмечали 
ее феноменальную музыкальность.