В 1569 году 17-тысячная турецкая армия при ста тяжелых пушках с 40-тысячным 
войском крымцев и ногайцев подошла к Астрахани. Но защитники города отбили все 
приступы. Туркам пришлось отступить.

На следующий год 50-тысячная крымская орда подступала к Рязани и Кашире. С 
большим трудом ее отогнали, причем отбили полон. Михаил Воротынский в этот год 
находился сначала в Серпухове, потом в Коломне и снова в Серпухове.

В этот год в Серпухов с большим войском прибыл сам Иван Грозный. Был отложен 
уже подготовленный поход на Ревель, так как станичники доложили, что хан с 
большим войском двигается к «Украине». Однако татары не появлялись. Более того, 
путивльский наместник Петр Татев прислал «грамоту», в которой сообщалось, что 
по его поручению сторожевые казаки ездили в Дикое Поле и вернулись, не 
обнаружив даже следов крымской конницы.

В Серпухове собрался военный совет. Пришли к выводу, что сторожевая служба явно 
не справилась со своей задачей. И хотя еще хуже было бы, если бы сторожа 
пропустили действительный поход, последствия оказались тяжелыми – русское 
войско бесцельно простояло в Серпухове, вместо того чтобы воевать на западной 
границе. Реорганизация сторожевой службы была поручена самому опытному воеводе, 
руководителю всей обороны «крымской краины» князю Михаилу Воротынскому.

Ему предстояло создать важнейший военный документ – первый русский устав 
сторожевой и пограничной службы. Воевода начал с изучения документов Разрядного 
приказа, касающихся пограничной службы на южной границе. Затем в Разрядный 
приказ были вызваны с границы бывалые служилые люди, в том числе и те, кто по 
старости или по увечью давно оставили воинскую службу, но обладали боевым 
опытом. Не забыли и тех, кто был в плену и тем или иным путем сумел вернуться. 
Все вызванные люди съехались в Москву в самом начале 1571 года. Их подробно 
расспрашивали и ответы записывали. Одновременно на границу были посланы 
«станичные головы» с целью проверки постановки сторожевых застав. После 
полуторамесячной напряженной работы был наконец одобрен и принят «Боярский 
приговор о станичной и сторожевой службе» – первый в истории России пограничный 
устав.

В 1571 году Девлет-Гирею удалось совершить успешный побег на Российское 
государство. Основные русские силы направлялись в поход на Ревель и потому не 
успели помешать крымскому хану. 40-тысячное крымское войско сожгло московские 
посады и Земляной город, начались пожары в Кремле. Но полного успеха 
Девлет-Гирею добиться не удалось. Полк воеводы Михаила Воротынского, стоявший 
на Таганском лугу, отразил все атаки татар. Хан Девлет-Гирей не смог взять 
столицу, но все же нанес Московскому государству страшный урон. Были разорены 
коренные московские волости от берега Оки и до Москвы. Жителям столицы 
потребовалось два месяца, чтобы очистить город.

В 1572 году Девлет-Гирей вновь привел свою орду к границам Российского 
государства. Хан вывел в поле всю свою орду – до 60 тысяч человек, не считая 
присоединившихся к его войску многочисленных отрядов из Большой и Малой 
Ногайских орд. Девлет-Гирей не без оснований надеялся на успех; он знал, что 
главные силы Руси находятся на западной границе.

В распоряжении «большого воеводы» Михаила Воротынского, на которого была 
возложена оборона всей южной границы, оставалось не более 20 тысяч ратников, но 
воевода грамотно распорядился своими силами. Не надеясь разбить хана в «прямом 
бою», Михаил Воротынский приложил все силы для укрепления берега реки Оки. 
Вдоль берега установили частокол, против бродов и переправ поставили пушки. Но 
для обороны всего укрепленного рубежа их оказалось слишком мало.

В ночь с 27 на 28 июля ногайская конница Теребердей-мурзы неожиданно захватила 
один из бродов, охранявшийся всего двумя сотнями дворян. Вслед за ней через Оку 
стала переправляться вся орда Девлет-Гирея и начала быстро продвигаться к 
Москве. Но Михаил Воротынский, понимая, что не смог преградить путь орде, 
принял смелое решение: задерживая фланговыми ударами продвижение хана к Москве, 
главными силами догнать татар и навязать им сражение. Хану удалось прорваться 
на серпуховскую дорогу, ведущую к Москве, но с тыла уже подходили русские полки.

Главное сражение с ордой состоялось при Молодях, в 45 верстах от столицы. 28 
июля полк Дмитрия Хворостинина разбил арьергард хана, возглавлявшийся его 
сыновьями. Девлет-Гирей направил против Дмитрия Хворостинина двенадцать тысяч 
крымских и ногайских всадников, но к Молодям уже успел прибыть с главными 
силами Михаил Воротынский. Он поставил передвижную крепость «гуляй-город», а 
Дмитрий Хворостинин заманил татар под огонь ее пушек и пищалей.

30 июля состоялось еще одно большое сражение при Молодях. Русские полки отбили 
все атаки татарской конницы. В плен был взят главнокомандующий ханского войска 
Дивей-мурза, в бою погиб предводитель ногайской конницы Теребердей-мурза.

2 августа хан Девлет-Гирей возобновил приступы. Он торопился: татарам была 
подкинута ложная грамота, будто бы на помощь Михаилу Воротынскому спешит 
новгородская рать. К концу дня Михаил Воротынский, оставив в «гуляй-городе»