Второй мировой войны были его звездным часом в политике. Он стал 
премьер-министром, получив наконец-то высшую власть.

Первыми его шагами в новой должности были решительное отклонение каких-либо 
идей о мире с Германией и установление связей с США и СССР как возможными 
союзниками в войне против фашизма. Он хотел добиться разрыва договора о 
ненападении между Германией и СССР, ведя с этой целью тайную переписку со 
Сталиным. Черчилль предупреждал Сталина о готовящемся ударе со стороны Германии,
 а начало Великой Отечественной войны дало Черчиллю мощного союзника в лице 
России. Когда же Черчилля спросили, как он, ярый борец с большевизмом, может 
изменить своим принципам и ратовать за оказание поддержки Советскому Союзу, тот 
ответил, что принципов он не менял и главное для него теперь уничтожение 
Гитлера. Никто другой в Англии не был таким упорным и последовательным врагом 
Советского Союза, как Уинстон Черчилль, но он решился на этот поворот, потому 
что другого выхода из того положения, в котором оказалась его страна весной 
1941 года, не было. В мае 1942 года был подписан союзнический договор между 
Англией и СССР. Черчилль торжествовал: теперь было ясно, что, получив в 
качестве союзников СССР и США, Англия имеет реальные шансы на победу в этой 
войне. Правительство Черчилля взяло курс на преимущественное использование 
английских вооруженных сил в районе Ближнего Востока и Средиземного моря. Там 
оно вело войну за свои интересы. Задача разгрома войск вермахта на территории 
Европы была возложена на Советский Союз. Вопрос об открытии второго фронта в 
Европе неоднократно ставился советским руководством начиная с 1941 года, но 
Черчилль упорно отказывался удовлетворить это требование. Когда же ему стало 
ясно, что Россия выйдет из этой войны не обессиленной, а даже укрепленной в 
военном и политическом отношениях, он начал предпринимать шаги по 
предотвращению опасности распространения коммунистического влияния на 
европейские страны, и теперь второй фронт оказался как раз к месту.

Летом 1943 года после битвы на Курской дуге Красная армия начала стремительно 
продвигаться на запад. Такой поворот событий поставил вопрос об открытии 
второго фронта в иную плоскость, и на конференции в Тегеране в конце ноября 
1943 года было принято окончательное решение о вторжении англо-американских 
войск в Западную Европу в мае 1944 года.

В годы войны Черчилля нередко упрекали в том, что он быстро стал «диктатором», 
сводя заседания кабинета министров к принятию и одобрению своих собственных 
решений. Он сосредоточил в своих руках три ключевые должности – премьера, 
министра обороны и лидера палаты общин, а также вникал в большинство 
внешнеполитических проблем. За годы войны он вел обширную переписку с главами 
иностранных государств, послав более 900 телеграмм только президенту Рузвельту. 
Он перевел работу правительства на военный режим, и сам работал до поздней ночи.
 Черчилль понимал временность военного союза с Россией, поэтому еще в 
меморандуме 1942 года он подробно дал схему будущего военного союза (НАТО) и 
назвал цели этой организации. Правда, честь создания НАТО отдают Эрнесту Бевину.
 Черчилля же бесспорно признают отцом «холодной войны».

Потсдамская конференция началась с участием в ней Уинстона Черчилля, но среди 
лидеров «Большой тройки» он к тому времени утратил ведущую роль. Соотношение 
сил изменилось, и теперь лидировали США, а второе место занял Советский Союз, 
который, вопреки прогнозам союзников, вышел из войны не обескровленным, а 
набравшим небывалую военную мощь и авторитет. В ходе конференции был сделан 
перерыв, чтобы Черчилль мог присутствовать в Лондоне 26 июля, в момент 
оглашения результатов голосования избирательной кампании, проходившей в Англии. 
В своей победе Черчилль не сомневался, но на новых выборах консерваторы 
потерпели сокрушительное поражение. Главой делегации на конференцию вернулся 
новый премьер Эттли, а вместо Идена – новый министр иностранных дел Эрнст Бевин.

После окончания Второй мировой войны мир раскололся на две политические системы.
 В своей знаменитой речи в Фултоне 5 марта 1946 года Черчилль первым сказал о 
необходимости объединения всего западного мира в борьбе против 
коммунистического Востока. Он же первым увидел опасность ядерной войны после 
создания в СССР ядерной бомбы и стал высказываться за перенесение 
противостояния в сферу экономики, идеологии и культуры. До конца дней он 
оставался ярым противником социализма и коммунизма. «Наступит день, – говорил 
Черчилль в 1953 году, – когда во всем цивилизованном мире с несомненностью 
будет признано, что удушение большевизма при его рождении явилось бы величайшим 
благодеянием для человечества».

В 1951 году Черчилль снова, в третий и последний раз, стал премьер-министром 
Великобритании. Основное внимание он сосредоточил на внешней политике, уделяя 
много сил ядерной программе, надеясь с ее помощью вернуть стране былое военное 
могущество.

От активной политической деятельности он отошел в 1955 году. В последние годы 
он постоянно болел и ушел с поста премьера со всеми полагающимися ему почестями.
 Королева предложила ему титул герцога, но Черчилль не согласился, так как это 
означало его переход в палату лордов, а он считал своей палату общин, которой 
руководил много лет.